Cette seconde perte précipite une décision : le 28 février 1571, Montaigne chosit de se retirer de la vie publique et de se consacrer à l'étude et à la réflexion. Il s'installe dans une tour de son château, aménage au rez- de- chaussée une chapelle, au second une chambre et au dernier étage sa « librairie », sa bibliothèque, qui contient pas moins de mille volumes. Sur la porte du cabinet on peut trouver cette inscription inaugurale, en latin :
« L'an du Christ, à l'âge de 38 ans, la veille des calendes de Mars, anniversaire de sa naissance, Michel de Montaigne depuis longtemps déjà ennuyé de l'esclavage de la cour, du parlement et des charges publiques, se sentant encor dispos, vint à part se reposer sur le sein des doctes vierges (les Muses, note) dans le calme et la sécurité, il y franchira les jours qui lui restent à vivre. Espérant que le destin lui permette de parfaire cette habitation, ces douces retraites paternelles, il les a consacrées à sa liberté, à sa tranquillité, et à ses loisirs. »

Il fait aussi graver des maximes, 50 en tout, sur les poutres, qu'il peut méditer à l'envi:
« Tu ne dois craindre ni espérer ton dernier jour. » Martial
« Je suis homme, rien de ce qui est humain m'est étranger. » Térence
« Nul homme n'a su ni ne saura rien de certain. » Xénophane

Entre 1571 et 1572 commence la rédaction des Essais.
Dans un premier temps il s'agit principalement de réflexions tirées de ses lectures de Sénèque, Plutarque, Platon, César, Lucrèce, Horace et Virgile, entre autres. Puis ses idées personnelles vont s'imposer et les citations serviront d'exemples ou de tremplin à sa réflexion. En cela, Montaigne est bien un humaniste, il revisite les textes des Anciens, se les approprie pour mieux en extraire ses propres jugements.
La première édition date de 1580, elle contient les livres I de 57 chapitres, et le livre II de 37 chapitres.

Malgré ses aspirations, Montaigne est rattrapé par la vie publique.